Setelah beberapa lama Headwind kembali bermain muzik di kelab mereka bekerja, dua orang anggota mereka, Man Senoi dan Wan telah menarik diri daripada Headwind atas hala tuju dan komitmen yang berlainan. Tempat mereka kemudiannya telah digantikan oleh Muhayudin Ramly atau Kudin, pemain keyboard yang berasal dari Long Pasia, Sabah. Dengan penyertaan Kudin, Headwind mengambil keputusan untuk bergerak hanya lima orang sahaja.

Pada tahun 1986, Headwind muncul dengan album kedua berjudul Headwind 86 di bawah label yang sama. Untuk memantapkan susunan muzik dalam album tersebut, Headwind juga menyuntik sedikit elemen rock selain mengekalkan genre pop dalam beberapa buah lagu memandangkan permainan gitar Zulkif banyak menerima pengaruh daripada Eddie van Halen, gitaris terkemuka dari Barat. Album ini ternyata telah menaikkan nama mereka di persada seni tanah air dengan lagu-lagu hit seperti Segalanya Mungkin, Hanya Di Radio dan Hati Tak Berpenghuni. Sebuah lagu mereka dari album terdahulu, Keindahan Pelangi telah diubah judul menjadi Pelangi dengan susunan muzik yang baharu dan turut menjadi siulan ramai pada ketika itu.

Berbekalkan kejayaan album tersebut, maka terhasillah album ketiga mereka yang diberi judul Headwind 3 pada tahun yang sama. Album ini turut meletup di pasaran dengan lagu-lagu hit mereka seperti Kita Serupa, Suraya dan Memori Luka. Selain itu, mereka turut diberi pengiktirafan dari TV3 apabila lagu Memori Luka telah mara ke peringkat akhir Juara Lagu '87.

Pada tahun 1987, Headwind telah mengeluarkan album yang berjudul Bisikkanmu di mana lagu-lagu seperti Bisikkanmu, Berakhirnya Satu Percintaan dan Kasihku Abadi turut menjadi hit. Pada tahun berikutnya, album Dalam Ingatan dikeluarkan dan mengandungi lagu-lagu yang cukup hebat seperti Dalam Ingatan, Cinta Si Camar Putih, Entah Ke Mana Berlari dan Debu Liar.